Родители Энрике — испанский певец Хулио Иглесиас и филиппинская журналистка и телеведущая Исабель Прейслер. Когда Энрике был подростком, он вместе с братом Хулио мечтал о карьере певца, а в 16 лет написал стихи для песен дебютного альбома. Но отец хотел видеть сына бизнесменом. Под давлением отца Энрике поступает в Университет Майами на факультет бизнеса. Ещё в школе его заметил менеджер. Во время учёбы в университете Энрике подрабатывал на демозаписи своих песен и вместе с менеджером рассылал их в офисы лейблов звукозаписи, подписывая их как Энрике Мартинес из Центральной Америки. В 1994 году Иглесиас бросил учёбу и заключил контракт с мексиканским лейблом «FonoMusic». В октябре 1995 года вышел первый сингл Иглесиаса «Si Tu Te Vas» (рус. Если Ты Уйдёшь), а 21 ноября того же года вышел дебютный альбом под названием «Enrique Iglesias». Альбом стал популярен в Испании, Португалии и Италии. Альбом был продан тиражом в 1 млн экземпляров за одну неделю. Это лучший результат для альбома того времени, который записан не на английском языке.
В конце года Энрике вместе с отцом Хулио Иглесиасом и мексиканским певцом Луисом Мигелем номинировался на престижную премию «American Music Awards» в номинацию «Лучший латиноамериканский певец». Но перед вручением премии, в интервью одному американскому журналу Хулио сказал, что если награда достанется его сыну, он демонстративно выйдет из зала. Энрике отказался от награды, дабы не провоцировать отца на новую ссору (награда досталась отцу), но выступил на церемонии с песней «Lluvia Cae» (рус. Дождь идёт).
В начале 2000 года Энрике Иглесиас отправился в мировое турне Bailamos World Tour, но после его окончания по неизвестным причинам певец пропал и долго не появлялся на публике. Первое публичное выступление после долгого перерыва состоялось на концерте памяти погибшим при теракте 11 сентября 2001 года. Энрике Иглесиас выступил со своей новой песней Hero, и уже в следующем месяце вышел один из самых популярных альбомов Энрике Иглесиаса Escape. Тираж альбома составил более 10 миллионов копий. Также был снят клип на заглавную песню альбома, в котором главная роль досталась теннисистке Анне Курниковой.

В 2003 году Энрике Иглесиас записал свой седьмой альбом, который, увы, оказался провальным. В это же время его отец выпустил свой семьдесят седьмой альбом. Тогда критики оценили работу Иглесиаса-младшего на три бала, а альбом Хулио стал одним из самых продаваемых. После большого турне Энрике воздерживался от публичных выступлений, исключая редкие случаи. Например, он выступал на рождественском концерте Папы Римского.

В конце первого десятилетия 21 века карьера Энрике Иглесиаса пошла вверх. Он снова стал записывать новые альбомы, появляться на публике и давать сольные концерты.

Альбомы на испанском языке:
Enrique Iglesias 21 ноября 1995
Vivir 28 января 1997
Cosas Del Amor 22 сентября 1998
Quizás 17 сентября 2002
Альбомы на английском языке:
Enrique 23 ноября 1999
Escape 30 ноября 2001
Seven 25 ноября 2003
Insomniac 12 июля 2007
Двуязычные альбомы:
Euphoria 5 июля 2010
Sex + Love 18 марта 2014